A família Rousseff. Da esquerda para a direita, o filho mais velho, Igor, a mãe, Dilma Jane Silva, as filhas Dilma Vana e Zana Lúcia, e o pai Pedro (Pétar) Rousseff

Dilma é filha do advogado e empreendedor búlgaro naturalizado brasileiro Pedro Rousseff (em búlgaro Петър Русев, Pétar Russév) e da dona-de-casa Dilma Jane Silva. Seu pai, parente distante do escritor Ran Bosilek, manteve estreita amizade com a poetisa búlgara Elisaveta Bagriana, foi filiado ao Partido Comunista da Bulgária  e frequentava os círculos literários nos anos 1920. Chegou ao Brasil no fim da década de 1930, já viúvo (tendo deixado um filho em sua terra natal, Luben, morto em 2007), mas se mudou para Buenos Aires e anos depois retornou ao Brasil, fixando-se em São Paulo, onde prosperou. Em uma viagem a Uberaba conheceu Dilma Jane Silva, moça fluminense de Nova Friburgo, professora de vinte anos, criada no interior de Minas Gerais, onde seus pais eram pecuaristas. Casaram-se e fixaram residência em Belo Horizonte, onde tiveram três filhos: Igor, Dilma Vana e Zana Lúcia (morta em 1976).
Pedro Roussef trabalhou para a siderúrgica Mannesmann, além de construir e vender imóveis. Vencida a resistência inicial da sociedade local contra os estrangeiros, passaram a frequentar os clubes e as escolas mais tradicionais. Incentivada pelo pai, Dilma adquiriu cedo o gosto pela leitura. Falecido em 1962,
 Pedro Roussef deixou de herança por volta de 15 imóveis de valor.
De 1952 a 1954, cursou a pré-escola no colégio Isabela Hendrix e a partir de 1955 iniciou o ensino fundamental no Colégio Nossa Senhora de Sion, em Belo Horizonte. Em 1964, prestou concurso e ingressou no Colégio Estadual Central (atual Escola Estadual Governador Milton Campos), ingressando na primeira série do curso clássico (ensino médio). Nessa escola pública o movimento estudantil era ativo, especialmente por conta do recente golpe militar.  De acordo com ela, foi nesta escola que ficou "bem subversiva" e que percebeu que o mundo não era para "debutante", iniciando sua educação política. Ainda em 1964,   ingressou na Política Operária (POLOP), uma organização fundada em 1961, oriunda do Partido Socialista Brasileiro, onde militou ao lado de José Aníbal. Seus militantes logo viram-se divididos em relação ao método a ser utilizado para a implantação do socialismo: enquanto alguns defendiam a luta pela convocação de uma assembleia constituinte, outros preferiam a luta armada. Dilma ficou com o segundo grupo, que deu origem ao Comando de Libertação Nacional (COLINA). Para Apolo Heringer, que foi dirigente do COLINA em 1968 e havia sido professor de Dilma na escola secundária, a jovem escolheu a luta armada depois que leu Revolução na Revolução, de Régis Debray, um francês que havia se mudado para Cuba e ficado amigo de Fidel Castro. Segundo Heringer, "O livro incendiou todo mundo, inclusive a Dilma."
Foi nessa época que conheceu Cláudio Galeno Linhares, cinco anos mais velho, que também defendia a luta armada. Galeno ingressara na POLOP em 1962, havia servido no Exército, participara da sublevação dos marinheiros por ocasião do golpe militar e fora preso na Ilha das Cobras. Casaram-se em 1967, apenas no civil, depois de um ano de namoro.

Atuação no COLINA

Segundo companheiros de militância, Dilma teria desenvoltura e grande capacidade de liderança, conseguindo impor-se perante homens acostumados a mandar. Não teria participado diretamente das ações armadas, pois era conhecida por sua atuação pública, tendo contatos com sindicatos, dando aulas de marxismo e responsabilizando-se pelo jornal O Piquete. Apesar disso, aprendeu a lidar com armamentos e a enfrentar a polícia.
No início de 1969, o COLINA em Minas Gerais resumia-se a algumas dezenas de militantes, com pouco dinheiro e poucas armas. Suas ações haviam se resumido a quatro assaltos a bancos, alguns carros roubados e dois atentados a bomba, que não deixaram vítimas. Em 14 de janeiro, contudo, com a prisão de alguns militantes após um assalto a banco, outros reuniram-se para discutir como libertá-los. Ao amanhecer, foram surpreendidos com a ação da polícia na casa onde estavam e reagiram, usando uma metralhadora do grupo para matar dois policiais e ferir um terceiro.
Dilma e Galeno passaram a dormir cada noite em um local diferente, uma vez que o apartamento em que moravam era frequentado por um dos líderes da organização que fora preso. Tiveram que voltar ao apartamento escondidos para destruir documentos da organização. Ficaram ainda algumas semanas em Belo Horizonte, tentando reorganizar o que sobrara do grupo. Cientes que as casas de seus pais eram vigiadas (a família não conhecia o grau de envolvimento de Dilma com essas atividades), Galeno ainda teve que passar por uma mudança física, quando um retrato falado seu foi divulgado como sendo um dos participantes do assalto ao banco (o que ele nega). Em março, o apartamento foi invadido, mas nenhum documento interno da organização foi encontrado. Perseguidos na cidade, a organização ordenou que fossem para o Rio de Janeiro. Dilma tinha 21 anos e concluíra o segundo ano de Economia.